การอ่านชื่อสารประกอบอินทรีย์
บทเรียนที่ 1 หมู่ฟังก์ชัน
หมู่ฟังก์ชัน (อังกฤษ:functional groups ) เป็นส่วนโครงสร้างย่อยของโมเลกุลที่มีองค์ประกอบและโครงสร้างเฉพาะตัว หมู่ฟังก์ชันมักเป็นตัวกำหนดการทำปฏิกิริยาและสมบัติทางเคมีอื่นๆ ของโมเลกุลที่มีพวกมันเป็นส่วนประกอบ
ตารางต่อไปนี้แสดงหมู่ฟังก์ชันนัลที่พบได้บ่อยๆ ในวิชาเคมีอินทรีย์สูตรโครงสร้างของหมู่ฟังก์ชันจะใช้สํญลักษณ์ R และ R' แทนกลุ่มของอะตอมใดๆ ซึ่งโดยทั่วไปแล้วหมายถึงส่วนที่เหลือของโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันนั้นเป็นส่วนประกอบ
| กลุ่มสาร | หมู่ | สูตรโครงสร้าง | คำอุปสรรค | ปัจจัย |
|---|---|---|---|---|
| แอลกอฮอล์(Alcohol) | ไฮดรอกซิล(Hydroxyl) | R−OH | hydroxy- | -ol |
| อัลเคน(Alkanes) | เมตทิล (Methyl) | R−CH3 | methyl- (similarly for higher alkyl substituents: ethyl, propyl, butyl, etc.) | |
| อัลคีน (Alkenes) | อัลคีน (Alkene) | R−CH=CH−R' | convert the part substituting for alk in the name of the alkane into the alk of the word alkene: ethane/ethene, propane/propene, butane/butene, etc. | -ene |
| อัลไคน์(Alkynes) | อัลไคน์ (Alkyne) | R−C≡C−R' | convert the part substituting for alk in the name of the alkane into the alk of the word alkyne: ethane/ethyne, propane/propyne, butane/butyne, etc. | -yne |
| เอไมด์ (Amide) | เอไมด์ (Amide) | R−C(=O)N(−H)−R' | name according to the parent amine and acid, respectively:alkyl alkanamide | |
| เอมีน(Amines) | ไพรมารี่เอมีน(primary Amine) | R−NH2 | amino- | -amine |
| เซคันดารีเอมีน(secondary Amine) | R−N(−H)−R' | amino- | -amine | |
| เทอเชียรีเอมีน(tertiary Amine) | R−N(−R')−R | amino- | -amine | |
| อะโซ (Azo) | อะโซ (Azo compound) | R-N=N-R' | ||
| ไนไตรล์ (Nitrile) | R−C≡N | cyano- | ||
| ไนโตร (Nitro) | R−NO2 | nitro- | ||
| ไนโตรโซ(Nitroso) | R−N=O | nitroso- | ||
| ไพริดิล (Pyridyl) | R−C5H4N | |||
| กรดคาร์บอกซิลิก(Carboxylic acid) | คาร์บอกซิล(Carboxyl) | R−C(=O)OHnon-ionizedR−C(=O)O− ionized |
carboxy- | -oic acid |
| เปอร์ออกไซด์(Peroxide) | เปอร์ออกซี(Peroxy) | R-O-O-R | ||
| คาร์บอนิล(Carbonyl) | อัลดีไฮด์ (Aldehyde) | R−C(=O)H | -al | |
| คีโตน (Ketone) | R−C(=O)−R' | keto- | -one | |
| อิมีน (Imine) | ไพรมารีอิมีน(primary Imine) | R−C(=NH)−R' | imino- | -imine |
| เซคันดารีอิมีน(secondary Imine) | R−C(−H)=N−R' | imino- | -imine | |
| อีเทอร์ (Ether) | อีเทอร์ (Ether) | R−O−R' | named according to the parent alcohols, respectively:alkylalkylether | |
| เอสเตอร์ (Ester) | เอสเตอร์ (Ester) | R−C(=O)O−R' | named according to the parent alcohol and acid, respectively:alkyl alkanoate | |
| ฮาโลเจน (Halogens) | ฮาโลเจน (Halogen) | F,Cl,Br,etc. | fluoro-, chloro-, bromo-, or iodo- (also halo- for general) | (hal)ide |
| ไอโซไซยาเนต (Isocyanates) | ไอโซไซยาเนต(Isocyanate) | R−N=C=O | alkyl isocyanate | |
| ไอโซไทโอไซยาเนต(Isothiocyanate) | R−N=C=S | alkyl isothiocyanate | ||
| ฟีนิล (Phenyl) | ฟีนิล (Phenyl) | R−C6H5 | ||
| เบนซิล (Benzyl) | เบนซิล (Benzyl) | R−CH2−C6H5 | เบนซิล (benzyl) | |
| ฟอสโฟไดเอสเตอร์ | R−OP(=O)2O−R' | |||
| ไทออล (Thiol) | ซัลฟ์ไฮดริล(Sulfhydryl) | R−SH | -thiol | |
| ไทโออีเทอร์(Thioether) | R−S−R' |
การรวมชื่อฟังก์ชันนัลกรุป เข้ากับชื่อสารประกอบหลัก อัลเคน (alkane) จะทำให้มีน้ำหนักในระบบการตั้งชื่อสารเคมี (systematic name) เพื่อใช้ตั้งชื่อ สารประกอบอินทรีย์
อะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนในฟังก์ชันนัลกรุป จะเชื่อมต่อซึ่งกันและกันแกบโมเลกุลที่ว่างด้วย โควาเลนต์ บอนด์ (covalent bond) แต่ถ้ากลุ่มของอะตอมเชื่อมต่อกับโมเลกุลว่างด้วยแรง ไอออนิก (ionic forces) กลุ่มของอะตอมนั้นจะถูกเรียกว่า พอลิอะตอมิก ไอออน (polyatomic ion) หรือ คอมเพล็ก ไอออน (complex ion) และทั้งหมดนี้จะถูกเรียกว่า อนุมูลทางเคมี (radical) หรือ อนุมูลอิสระ (free radical)
คาร์บอนตัวแรกหลังคาร์บอนที่ติดกับฟังก์ชันนัลกรุปจะเรียกว่า แอลฟ่า คาร์บอน
กลับไปที่เนื้อหา
บทเรียนที่ 2 ความรู้พื้นฐานเกี่ยวกับการอ่านชื่อ
การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ แบ่งเป็น 2 ระบบ
1.ชื่อสามัญ (Common name)
2.ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied chemistry)
ชื่อสามัญ (Common name)
เป็นการเรียกชื่อสารอินทรีย์ในสมัยแรกๆ ไม่มีกฏเกณฑ์ที่แน่นอน ใช้เรียกชื่อสารอินทรีย์ที่โมเลกุลมีขนาดเล็กๆ และโครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่ายๆ อาจจะเรียกชื่อตามสิ่งที่พบหรือตามสถานที่ที่พบ หรือตามที่มีส่วนสัมพันธ์กับสมบัติของสารนั้นๆ แต่บางกรณ๊การตั้งชื่อสารอาจไม่สัมพันธ์กับสิ่งใดๆเลยก็ตามและเนื่องจากมีสารที่พบไม่มากนักจึงเรียกชื่อตามที่คิดว่านักเคมีคิดว่าเหมาะสม
เช่น HCOOH เรียกว่า กรดฟอร์มิก(กรดมด)
ระบบ IUPAC
เป็นการเรียกชื่อตามระบบสากล มีหลักเกณฑ์ที่แน่นอน จึงทำให้เรียกชือสารอินทรีย์ได้ทุกชนิด ทั้งที่เป็นโมเลกุลเล็กหรือใหญ่ หรือที่มีโครงสร้างโมเลกุลแบบง่าย และที่ซับซ้อน ซึ่งระับบนี้จะทำให้เราทราบชนิดและลักษณะโครงสร้างของสาร เพราะหลักเฏณฑ์ในการเรียกชื่อสารมีความสัมพันธ์กับโครงสร้างสาร และทำให้ง่ายต่อการจดจำ
| กลุ่มสาร | หมู่ | สูตรโครงสร้าง | คำอุปสรรค | ปัจจัย |
|---|---|---|---|---|
| แอลกอฮอล์(Alcohol) | ไฮดรอกซิล(Hydroxyl) | R−OH | hydroxy- | -ol |
| อัลเคน(Alkanes) | เมตทิล(Methyl) | R−CH3 | methyl- (similarly for higher alkyl substituents:ethyl, propyl, butyl,etc.) | |
| อัลคีน (Alkenes) | อัลคีน (Alkene) | R−CH=CH−R' | convert the part substituting foralkin the name of thealkaneinto thealkof the wordalkene:ethane/ethene,propane/propene,butane/butene,etc. | -ene |
| อัลไคน์(Alkynes) | อัลไคน์(Alkyne) | R−C≡C−R' | convert the part substituting foralkin the name of thealkaneinto thealkof the wordalkyne:ethane/ethyne,propane/propyne,butane/butyne,etc. | -yne |
| เอไมด์ (Amide) | เอไมด์(Amide) | R−C(=O)N(−H)−R' | name according to the parent amine and acid, respectively:alkyl alkanamide | |
| เอมีน(Amines) | ไพรมารี่เอมีน(primary Amine) | R−NH2 | amino- | -amine |
| เซคันดารีเอมีน(secondary Amine) | R−N(−H)−R' | amino- | -amine | |
| เทอเชียรีเอมีน(tertiary Amine) | R−N(−R')−R | amino- | -amine | |
| อะโซ (Azo) | อะโซ(Azo compound) | R-N=N-R' | ||
| ไนไตรล์(Nitrile) | R−C≡N | cyano- | ||
| ไนโตร(Nitro) | R−NO2 | nitro- | ||
| ไนโตรโซ(Nitroso) | R−N=O | nitroso- | ||
| ไพริดิล(Pyridyl) | R−C5H4N | |||
| กรดคาร์บอกซิลิก(Carboxylic acid) | คาร์บอกซิล(Carboxyl) | R−C(=O)OH
non-ionized R−C(=O)O− |
carboxy- | -oic acid |
| เปอร์ออกไซด์(Peroxide) | เปอร์ออกซี(Peroxy) | R-O-O-R | ||
| คาร์บอนิล(Carbonyl) | อัลดีไฮด์ (Aldehyde) | R−C(=O)H | -al | |
| คีโตน(Ketone) | R−C(=O)−R' | keto- | -one | |
| อิมีน(Imine) | ไพรมารีอิมีน(primary Imine) | R−C(=NH)−R' | imino- | -imine |
| เซคันดารีอิมีน(secondary Imine) | R−C(−H)=N−R' | imino- | -imine | |
| อีเทอร์ (Ether) | อีเทอร์(Ether) | R−O−R' | named according to the parent alcohols, respectively:alkylalkylether | |
| เอสเตอร์ (Ester) | เอสเตอร์ (Ester) | R−C(=O)O−R' | named according to the parent alcohol and acid, respectively:alkyl alkanoate | |
| ฮาโลเจน (Halogens) | ฮาโลเจน (Halogen) | F,Cl,Br,etc. | fluoro-, chloro-, bromo-, or iodo- (also halo- for general) | (hal)ide |
| ไอโซไซยาเนต (Isocyanates) | ไอโซไซยาเนต(Isocyanate) | R−N=C=O | alkyl isocyanate | |
| ไอโซไทโอไซยาเนต(Isothiocyanate) | R−N=C=S | alkyl isothiocyanate | ||
| ฟีนิล (Phenyl) | ฟีนิล(Phenyl) | R−C6H5 | ||
| เบนซิล (Benzyl) | เบนซิล(Benzyl) | R−CH2−C6H5 | เบนซิล (benzyl) | |
| ฟอสโฟไดเอสเตอร์ | R−OP(=O)2O−R' | |||
| ไทออล(Thiol) | ซัลฟ์ไฮดริล(Sulfhydryl) | R−SH | -thiol | |
| ไทโออีเทอร์(Thioether) | R−S−R' |
การรวมชื่อฟังก์ชันนัลกรุป เข้ากับชื่อสารประกอบหลักอัลเคน(alkane) จะทำให้มีน้ำหนักในระบบการตั้งชื่อสารเคมี(systematic name) เพื่อใช้ตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์
อะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนในฟังก์ชันนัลกรุป จะเชื่อมต่อซึ่งกันและกันแกบโมเลกุลที่ว่างด้วยโควาเลนต์ บอนด์(covalent bond) แต่ถ้ากลุ่มของอะตอมเชื่อมต่อกับโมเลกุลว่างด้วยแรง ไอออนิก (ionic forces) กลุ่มของอะตอมนั้นจะถูกเรียกว่าพอลิอะตอมิก ไอออน(polyatomic ion) หรือคอมเพล็ก ไอออน(complex ion) และทั้งหมดนี้จะถูกเรียกว่าอนุมูลทางเคมี(radical) หรืออนุมูลอิสระ(free radical)
คาร์บอนตัวแรกหลังคาร์บอนที่ติดกับฟังก์ชันนัลกรุปจะเรียกว่าแอลฟ่า คาร์บอน
กลับไปที่เนื้อหา
(130139) 
(33892) 
(76421)