สารประกอบอินทรีย์
ภาพที่ 1 ภาพการหมักไวน์
ที่มา : https://pixabay.com, Paulino9
ในบทนี้ผู้เรียนขอนำเสนอความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ว่าสารประกอบอินทรีย์คืออะไร และสารประกอบอินทรีย์เป็นสารจำพวกใดบ้าง มีการนำมาใช้ประโยชน์ในชีวิตประจำวันและวงการอุตสาหกรรมเคมีอย่างไร ส่วนรายละเอียดเกี่ยวกับสารอินทรีย์แต่ละประเภทจะได้นำเสนอให้ในโอกาสต่อไป
สารประกอบอินทรีย์ (Organic Compound) หมายถึงสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก โดยคำว่าอินทรีย์มาจากคำว่า Organic หมายถึงร่างกาย หรือสิ่งมีชีวิต ดังนั้น สารประกอบอินทรีย์จึงเป็นสารประกอบที่เกี่ยวข้องกับสิ่งมีชีวิต ในสมัยก่อนนักวิทยาศาสตร์เชื่อว่า สารอินทรีย์ ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น แต่เมื่อ ฟริดริด วูห์เลอร์ นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรีย ซึ่งพบในปัสสาวะของสิ่งมีชีวิต จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ( NH4OCN ) ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ได้ ความเชื่อนั้นจึงเปลี่ยนไป
ปัจจุบันนักเคมีได้สังเคราะห์สารอินทรีย์ได้อย่างมากมาย และยังก่อให้เกิดอุตสาหกรรมด้านเคมีอีกด้วย การศึกษาเกี่ยวกับสารอินทรีย์จึงทำให้เข้าใจถึงสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ได้อย่างลึกซึ้งและมีความจำเป็นต่อการพัฒนาอุตสาหกรรมและเทคโนโลยี
สารประกอบอินทรีย์นั้นมีมากมายหลายชนิด การจำแนกประเภทสารประกอบอินทรีย์นั้นสามารถแบ่งตามหมู่ฟังก์ชันของสาร ซึ่งหมู่ฟังก์ชันจะเป็นตัวบอกสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ สมบัติการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชั่นที่เป็นองค์ประกอบของสารเหล่านั้น ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่จำแนกตามหมู่ฟังก์ชั่นมีรายละเอียดดังตารางที่ 1
ตารางที่ 1 แสดงประเภทและตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์เมื่อจำแนกตามหมู่ฟังก์ชั่น
การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์นั้น นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมู่ฟังก์ชั่นแล้ว ยังสามารถแบ่งกลุ่มได้ตามชนิดของธาตุองค์ประกอบ ได้แก่
- สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้แก่สารที่ประกอบไปด้วยอะตอมไฮโดรเจนและคาร์บอนเท่านั้น
- สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ สารจำพวกแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ กรดอินทรีย์ อีเทอร์ เอสเทอร์ และคีโตน เป็นต้น
- สารอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอมีน
- สารอินทรีย์ที่มีทั้งออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอไมด์
การใช้ประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่างๆ
ปัจจุบันมีการนำสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ มาใช้ประโยชน์ในชีวิตประจำวันและวงการอุตสาหกรรมเคมีอย่างแพร่หลายดังนี้
- แอลเคน 1.1 มีเทนใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงงานไฟฟ้า และใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่างๆ ได้แก่
เมทานอล อีเทน และโพรเพน
1.2 แก๊สผสมระหว่าง โพรเพนกับบิวเทนใช้เป็นแก๊สหุงต้มตามบ้าน
1.3 พาราฟิน ซึ่งเป็นแอลเคนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงสุด ใช้เคลือบผิวผลไม้ เพื่อรักษาความชุ่มชื้น
- แอลคีน
2.1 อีทีนและโพรพีน ( C2H4 และ C3H6 ) ชื่อสามัญคือเอทิลีนและโพรพิลีน ตามลำดับ ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ประเภทพอลิเอทิลีนและพอลิโพรพิลีน ตามลำดับ
2.2 แอลคีนบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนีน ( Limonene ) ซึ่งให้กลิ่นมะนาว
2.3 ใช้แอลคีนเป็นสารตั้งต้นในการในอุตสาหกรรมผลิตเอทานอล พลาสติก และสารซักฟอก
- แอลไคน์
แก๊สผสมระหว่างอะเซทิลีน ( C2H2 ) กับแก๊สออกซิเจน ในอัตราส่วนที่เหมาะสม จะได้เปลวไฟออกซีอะเซทิลีน ให้ความร้อนถึง 3000 °C จึงใช้เชื่อมและตัดโลหะได้
- เบนซีนและอนุพันธ์
4.1 เบนซีน ใช้เป็นตัวทำละลายและสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ แต่การสูดดมเบนซีนในปริมาณมากๆ ทำให้เกิดอาการคลื่นเหียน และอาจถึงตายได้เนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว ดังนั้นห้องปฏิบัติการเกี่ยวกับเบนซีน จึงต้องมีอากาศถ่ายเทอย่างดี หรือถ้าไม่จำเป็นควรใช้โทลูอีนเป็นตัวทำละลายแทน
4.2 โทลูอีน ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับแล็กเกอร์ ใช้ทำสี ยา และวัตถุระเบิด
4.3 ไซลีน ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับน้ำมัน ใช้ทำความสะอาดสไลด์และเลนส์กล้องจุลทรรศน์
4.4 ไนโตรเบนซีน ใช้ในการผลิตอนิลีน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของการผลิตสีย้อมและยาต่างๆ
- แอลกอฮอล์
5.1 เมทานอล ใช้เป็นตัวทำละลายพวกแลกเกอร์ที่ใช้กับงานไม้ ใช้ในการจุดตะเกียง ในการล้างเล็บ มีราคาถูกกว่า เอทิลแอลกอฮอล์ เป็นส่วนในเชื้อเพลิงเครื่องบิน ผสมกับแก๊สโซลีน ในประเทศเมืองหนาวจะมีการเติมเข้าไปผสมในหม้อน้ำป้องกันการแข็งตัวของน้ำ เมื่อเกิดอากาศหนาวจัด
5.2 เอทานอล ในภาคอุตสาหกรรมนำไปใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย เป็นสารตั้งต้น ในการทางการแพทย์นำไปใช้เกี่ยวกับยาบางชนิด ใช้ในการฆ่าเชื้อโรค หรือเป็นส่วนผสมของเครื่องสำอาง อย่างเช่น น้ำหอม สบู่ เป็นต้น และที่ใช้ในสุรา หรือของมึนเมาทุกชนิด ใช้ในการรื่นเริง การพบปะสังสรรค์
- อีเทอร์
เอทอกซีอีเทน ( CH3CH2OCH2CH3 ) ใช้เป็นตัวทำละลายสารในห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม เนื่องจากอีเทอร์สามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด เกิดปฏิกิริยากับสารอื่นได้ยาก และแยกออกได้ง่ายเมื่อสิ้นสุดปฏิกิริยาเนื่องจากอีเทอร์มีจุดเดือดต่ำ
- แอลดีไฮด์และคีโตน
ทั้งแอลดีไฮด์และคีโตนถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมต่าง ๆ ส่วนใหญ่ใช้เป็นตัวทำละลายและเป็นสาร
ตั้งต้นในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ชนิดอื่น ได้แก่
7.1 ฟอร์มาลดีไฮด์ มีสถานะเป็นก๊าซที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นฉุน เมื่ออยู่ในรูปสารละลายในน้ำ เรียกว่า ฟอร์มาลิน เป็นสารที่ใช้ในการฉีดศพ เพื่อรักษาสภาพไม่ให้เน่าเปื่อย และใช้ดองสัตว์หรือพืชเพื่อศึกษาทางชีววิทยาและทางการแพทย์ ฟอร์มาลินมีพิษมาก ถ้าสูดดมเข้าไปจะทำให้ระบบหายใจและหลอดลมอักเสบ ถ้าเข้าตาจะทำให้เยื่อตาอักเสบและยังเป็นอันตรายต่อผิวหนัง
7.2 แอซีโตน ( โพรพาโนน ) เป็นของเหลวระเหยง่าย ละลายน้ำได้ดี สามารถละลายสารอื่น ๆ ได้ดี จึงใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติกและแลกเกอร์ แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมากจึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง ถ้าสูดดมไอระเหยของสารนี้เข้าไปจะทำให้เกิดอาการมึนงง ซึมและหมดสติ
- กรดคาร์บอกซิลิก
8.1 กรดฟอร์มิก ( Formic acid ) หรือกรดมด เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนน้อยที่สุดพบในผึ้งและมดแต่ส่วนใหญ่ได้จากการสังเคราะห์ ใช้เป็นสารที่ช่วยให้เนื้อยางในน้ำยางดิบรวมตัวกันเป็นก้อนและใช้ในอุตสาหกรรมฟองหนังและอุตสาหกรรมย้อมผ้า
8.2 กรดแอซิติก ( Acetic acid ) หรือกรดน้ำส้ม ได้จากการหมักน้ำตาล ผลไม้ หรือจากการ
หมักเอทานอล ใช้ปรุงแต่งอาหารเพื่อเพิ่มรสชาติ
8.3 กรดแอลฟาไฮดรอกซีหรือเอเอชเอ ( alpha hydroxyl acids, AHAs ) หรือกรดไกลโคลิก เป็นกรดคาร์บอกซิลที่เกิดในธรรมชาติพบในผลไม้ นม ต้นอ้อย ซึ่งปัจจุบันมีการนำมาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ที่ทำให้หน้าใสไร้ริ้วรอย
- เอมีน
9.1 เอมีนหลายชนิดใช้ผลิตสารกำจัดแมลง กำจัดวัชพืช ยาฆ่าเชื้อ ยา สีย้อม สบู่ เครื่องสำอางต่าง ๆ
9.2 เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลิน เป็นฮอร์โมนที่เพิ่มอัตราการเต้นของหัวใจ ทำให้น้ำตาลในเลือดเพิ่มขึ้น
9.3 เอมีนที่เรียกว่าแอลคาลอยด์ พบอยู่ในส่วนต่าง ๆ ของพืช เช่น เมล็ด ดอก ใบ เปลือก หรือ ราก ได้แก่ มอร์ฟีนซึ่งสกัดจากต้นฝิ่นใช้เป็นยาบรรเทาปวด โคเคนพบในใบโคคาใช้เป็นยาชาเฉพาะที่ ควินินจากเปลือกของต้นซินโคนาใช้เป็นยารักษาโรคมาเลเรีย แอมเฟตามีนเป็นเอมีนสังเคราะห์ชนิดหนึ่ง ใช้เป็นส่วน
ประกอบในสารเสพติด เช่น ยาบ้า ยาอี ยาไอซ์
- เอไมด์
เอไมด์ที่ใช้มาก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน หรืออีกชื่อหนึ่งคือพาราเซตามอล หรือไทลินอล ใช้ผสมในยาบรรเทาปวดและลดไข้
ภาพที่ 2 ภาพยาพาราเซตามอลซึ่งใช้อะเซตามิเฟนเป็นตัวยาหลักในการผลิต
ที่มา : https://pixabay.com, PublicDomainPictures
แหล่งที่มา
ธัญวดี ฤทธิวิกรม. สารประกอบอินทรีย์ สารชีวโมเลกุล. สืบค้นเมื่อวันที่ 20 ธันวาคม 2561
จาก www.chem.science.cmu.ac.th/adminfiles/file/203113OrganicPdf.pdf
พงศธร มีสวัสดิ์สม. 4 สิงหาคม 2558. พาราเซตามอลรักษาปวดได้ทุกอย่างจริงหรือ? สืบค้นเมื่อวันที่
25 ธันวาคม 2561 จาก https://www.healthandwellnessway.com/2015/08/is-
paracetamol-reduce-pain/
สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์. Organic Chemistry. สืบค้นเมื่อวันที่ 20 ธันวาคม 2561
จาก http://www.mwit.ac.th/~teppode/Chapter1_Organic.pdf
-
9633 สารประกอบอินทรีย์ /lesson-chemistry/item/9633-2018-12-14-05-59-34เพิ่มในรายการโปรด