ไฮโดรจีเนชัน (Hydrogenation) หรือ การยับยั้งการสลายตัวโดยการเพิ่มไฮโดรเจนให้กับโมเลกุล เป็นปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นในโมเลกุลที่ไม่อิ่มตัวในสารอินทรีย์ คือมีพันธะคู่ที่อะตอมของคาร์บอน โดยอะตอมของไฮโดรเจนจะเข้าไปทำพันธะกับอะตอมของคาร์บอนจนเกิดพันธะเดี่ยวรอบ ๆ คาร์บอนครบ 4 พันธะ

ภาพที่ 1 Chemistry Lab Research
ที่มา https://pixabay.com/images/id-217043 /, PublicDomainPictures

          ปฏิกิริยาเคมีพื้นฐานชนิดหนึ่งที่เป็นปฏิกิริยาที่ง่ายไม่ซับซ้อน ได้แก่ ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) ปฏิกิริยานี้เป็นการ เพิ่มไฮโดรเจนให้กับโมเลกุลของสาร ซึ่งจะเกิดกับสารที่เป็นโมเลกุล ที่ไม่อิ่มตัวคือมีพันธะคู่หรือพันธะสามในโมเลกุลโดยจำเป็นต้องมีตัวเร่ง ปฏิกิริยา (Catalyst) ที่เป็นโลหะ เพื่อช่วยในการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งปฏิกิริยานี้แบ่งออกเป็น 3 ขั้น ได้แก่

          ขั้นที่ 1 โมเลกุลของไฮโดรเจนจะทำปฏิกิริยากับอะตอมของ ตัวเร่งปฏิกิริยาและตัวทำปฏิกิริยา (Reactant) ในที่นี้คือสารประกอบ แอลคีน (Alkene) ซึ่งมีพันธะคู่จะถูกดูดซับอยู่บนผิวของตัวเร่งปฏิกิริยา ด้วยพันธะไพ (pi bond)

          ขั้นที่ 2 ไฮโดรเจนอะตอมจะสร้างพันธะกับตัวทำปฏิกิริยา ที่อะตอมคาร์บอนตัวที่ 1

          ขั้นที่ 3 คาร์บอนตัวที่ 2 จะสร้างพันธะกับไฮโดรเจนอะตอม อีกตัวหนึ่งได้สารประกอบอิ่มตัวที่เรียกว่าสารประกอบแอลเคน (Alkane) โดยจะหลุดจากพื้นผิวของตัวเร่งปฏิกิริยาต่อมา ซึ่งไฮโดรเจนอะตอม ที่เกิดขึ้นจะอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ (Syn addition) เสมอ

ภาพที่ 2 แสดงการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันของสารประกอบแอลคีน (Alkene)ได้เป็นสารประกอบแอลเคน (Alkane)
ที่มา https://www.gpo.or.th/,  คมกริช หาสิตะพันธุ์

          กระบวนการนี้มีประโยชน์ในด้านเภสัชศาสตร์และในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี นอกจากนี้ กระบวนการไฮโดรจิเนชันยังสามารถเปลี่ยนกรดไขมัน ไม่อิ่มตัวให้กลายเป็นกรดไขมันอิ่มตัวได้อีกด้วย แต่ในความเป็นจริงแล้ว กระบวนการนี้ก็ไม่ได้ทำได้อย่างสมบูรณ์มากนัก เนื่องจากในน้ำมันพืชมักมีกรดไขมันที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ แต่ก็สามารถลดจำนวนของพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนในกรดไขมันนั้นได้ เช่น ในการผลิตเนยเทียม สามารถน้ำมันพืชซึ่งเป็นของเหลวให้กลายเป็นของแข็งหรือกึ่งของแข็งได้ เนื่องจากการเปลี่ยนแปลงสภาพความอิ่มตัวของกรดไขมันนี้ มีผลทางกายภาพต่อกรดไขมัน เช่น ลดจุดหลอมเหลว เป็นต้น น้ำมันพืชที่ถูกทำให้อิ่มตัวนี้ได้ถูกใช้อย่างกว้างขวาง โดยเฉพาะในการอบขนมปัง เนื่องจากมีราคาไม่สูงมากนัก และยังมีคุณสมบัติที่ดีอื่น ๆ อีก เช่น ทนต่อกระบวนการออกซิเดชัน ทำให้ไม่เน่าเสียง่าย อย่างไรก็ตาม กระบวนการไฮโดรจิเนชันที่ไม่สมบูรณ์นี้ก่อให้เกิดความแตกต่างของอะตอมคาร์บอนที่ยังเหลือพันธะคู่อยู่ โดยในธรรมชาติ อะตอมของไฮโดรเจนที่อยู่บริเวณพันธะคู่ของคาร์บอนมักจะอยู่ด้านเดียวกัน (ดูรูป) แต่กระบวนการนี้มักทำให้เกิดอะตอมของไฮโดรเจนอยู่ตรงกันข้ามกัน โดยจำนวนไฮโดรเจนที่อยู่ตรงข้ามกันนั้นมีโอกาสเกิดขึ้นมากถึงสองเท่าของการที่ไฮโดรเจนสองอะตอมอยู่ข้างเดียวกันเลยทีเดียว ซึ่งนำไปสู่ความเสี่ยงต่อการเป็นโรคหัวใจได้ ทำให้สหรัฐและยุโรปได้มีกฎหมายให้แสดงจำนวนไฮโดรเจนที่อยู่ตรงข้ามกันในรายละเอียดของอาหารด้วย

หากกล่าวถึงปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันในอุตสาหกรรมอาหารนั้น Hydrogenation คือ ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนในสารอินทรีย์ เป็นการเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลของสารตัวอย่าง ซึ่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันในอุตสาหกรรมอาหารนั้นมีกระบวนการดังนี้

1. 1. การเติมไฮโดรเจนของไขมันและน้ำมัน เป็นการเติมไฮโดรเจนในกรดไขมันชนิดไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid) ที่ตำแหน่งพันธะคู่ โดยมีความดัน ความร้อน และสารเร่งปฏิกิริยา (catalyze) เพื่อเร่งกระบวนการ

ภาพที่ 3 สมการเคมีแสดงการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันอัลคีนเป็นอัลเคน
ที่มา http://www.foodnetworksolution.com/ , พิมพ์เพ็ญ พรเฉลิมพงศ์

          การเติมไฮโดรเจนมีผลให้ได้น้ำมันหรือไขมันที่มีจุดหลอมเหลวสูงขึ้น เปลี่ยนสถานะจากของเหลวเป็นของกึ่งแข็งหรือของแข็ง ทนต่อการเกิดออกซิเดชัน (lipid oxidation) ได้มากขึ้น ทำให้เกิดการเหม็นหืนช้าลง ใช้ในการผลิตมาร์การีน (margarine) เนยขาว การเติมไฮโดรเจนทำให้ค่าไอโอดีนของน้ำมันหรือไขมันลดลง และอาจทำให้เกิดไขมันชนิดแทรนส์ด้วยซึ่งร่างกายนำไปใช้ประโยชน์ไม่ได้

2. 2. การผลิตน้ำตาลแอลกอฮอล์ (sugar alcohol) เช่น ซอร์บิทอล (sorbitol) ได้จากการเติมไฮโดรเจนในน้ำเชื่อมกลูโคส (glucose syrup)

ภาพที่ 4 สมการเคมีแสดงการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันในน้ำตาลกลูโคส
ที่มา http://www.foodnetworksolution.com/ , พิมพ์เพ็ญ พรเฉลิมพงศ์

แหล่งที่มา

คมกริช หาสิตะพันธุ์. (2560). Hydrogenation ปฏิกิริยาเคมีพื้นฐานที่สร้างมูลค่าให้สมุนไพร. วารสารเพื่อการวิจัยและพัฒนา องค์การเภสัชกรรม. ปีที่ 24 ฉบับที่ 2 ประจำเดือน เมษายน - มิถุนายน 2560.

พิมพ์เพ็ญ พรเฉลิมพงศ์ และ นิธิยา รัตนาปนนท์. Hydrogenation ปฏิริยาการเติมไฮโดรเจน. ศูนย์เครือข่ายข้อมูลอาหาร. สืบค้นจาก http://www/foodnetworksolution.com/ เมื่อวันที่ 20 กันยายน 2562

Roughly P. J. and Whiting D. A. (1973). Experiments in the Biosynthesis of Curcumin. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions I. 2379-2388.

Portes E., Gardrat C. and Castellan A. (2007). A Comparative Study on the Antioxidant Properties of Tetrahydrocurcuminoids and Curcuminoids. Tetrahedron.  63: 9092 - 9099.